En el albor de una nueva temporada (1958/59), llegó al equipo el aporte ofensivo de José Altafini (delantero brasileño, campeón del Mundo con su selección en la Copa Mundial de Suecia ’58) y la seguridad del líbero Sandro Salvadore. Aquel equipo no se quedó con las manos vacías y tras una nueva participación en la Copa Latina y después de vencer por 4:2 al Benfica, logró imponerse en la final al Athletic Club por 3:1. Aquella fue al penúltima edición de la Copa Latina, justamente, al entrar en vigencia la Copa de Campeones. En la campaña de 1962/63 y tras la ida de Sandro Salvadore a la Juventus y la contratación de Bruno Mora; el equipo conquistó la Copa de Campeones después de derrotar en la final (disputada en el mítico estadio de Wembley) al Benfica portugués y después de estar abajo en el marcador tras un gol de Eusébio, llegó a la remontada y la obtención del torneo, de la mano de dos goles de Altafini (alineando en el partido final a Giorgio Ghezzi; Mario David, Cesare Maldini, Mario Trebbi; Víctor Benítez, Giovanni Trapattoni; Gino Pivatelli, Dino Sani, José Altafini, Gianni Rivera y Bruno Mora). Con Mario Sperone como nuevo director técnico, el Milan finalizó en la tercera ubicación.
En la lucha por el scudetto, camiseta ac milan acabó en la tercera ubicación. En el campeonato italiano, el equipo finalizó en la tercera ubicación. Hasta la temporada 2007-08, los equipos que se proclamaban campeones (excepto por tercera vez consecutiva o quinta alterna) debían devolver el trofeo dos meses antes de la final del año siguiente, entregándoseles a cambio una réplica a escala menor. En la temporada de 1952/53, Francesco Zagatti y Celestino Celio son incluidos a una plantilla que disputó junto a la Juventus y al Inter, el título de aquella campaña, que una vez más, dejó un saldo positivo en el aspecto ofensivo (con Nordhal como capocannoniere con 26 tantos), pero enfatizando también la solidez defensiva. Durante aquella campaña, se destacaron los delanteros italianos Gastone Bean y el propio Galli, los cuales suplían el hueco dejado por Nordhal (quien se había integrado a la Roma). Ese año, Nordhal alcanzó 35 anotaciones, que lo situaban como capocannoniere del equipo (logro que se adjudicó también en 1951, 1953, 1954 y 1955). El cuadro rossonero logró la segunda ubicación en aquella campaña. De la mano del entrenador uruguayo Héctor Puricelli (jugador del Milan entre 1949 y 1954), el cuadro lombardo conquistó su quinto título de liga, con cuatro puntos de ventaja sobre el Udinese, su más cercano escolta.
60 millones de dólares entre los cuatro grandes: ¿Qué club ganó más en los torneos Conmebol en los últimos años? Para la siguiente campaña (1960/62), el Milan fichó a Paolo Barison, Mario David y a la promesa del fútbol italiano, Gianni Rivera (Il Bambino d´Oro), quien se convirtió en uno de los estandartes históricos del club, en una operación en la que el club pagó 60 millones de liras al Alessandria. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo. Al terminar la campaña, Amos Mariano fue contratado por el Napoli. Durante esta campaña, participó en la primera edición de la Copa de Europa (siendo, en consecuencia, el primer club italiano en disputar dicha competición). Sin embargo, la camiseta que vestía no era la de los ‘toffees’, sino la del AC Milan, ya que en los meses antes de volver al Barça jugó cedido durante seis meses en San Siro.
Durante la temporada de 1964/65, el Milan disputó palmo a palmo el título con el Inter de Helenio Herrera, finalizando en la segunda ubicación. En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milan) en el cuarto minuto del tiempo complementario. En la temporada de 1950/51, el Milan conquistó por cuarta vez la Serie A italiana, con apenas un punto de ventaja sobre el Inter de Milán, consiguiendo un total de 108 goles en el proceso. Una vez finalizada la temporada, Dino Sani retornó a Brasil para jugar por el Corinthians. Gino Pivatelli y del brasileño Dino Sani; el Milan se consagró, en aquella temporada, como campeón de Italia por octava ocasión en su historia. En la temporada 2007/08, el Milan disputó, por octava ocasión en su historia, la Supercopa de Europa ante el Sevilla español, sobre el cual se impuso por 3:1, adjudicándose por quinta ocasión dicho trofeo.
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