Otros dos músicos de culto, uno ya fallecido, ambos de otras dos célebres bandas de la ciudad, también son recordados como seguidores del club: el primero de ellos se trata de Ian Curtis, líder de Joy Division, donde su preferencia por los Sky Blues se reveló en su biografía, Control. Lo paró el portero y no pudo alcanzar el rechace, pero destellos así son los que hacen todavía pensar a Ancelotti en que puede sacar algo de partido de él. Pero, al igual que el año anterior, el equipo inglés no quiso viajar y finalmente este torneo no se disputó. Durante este torneo se produjo un famoso entredicho entre la figura máxima de Boca, el guardavalla Hugo Orlando Gatti, y un joven Diego Armando Maradona, que aún jugaba en su equipo de origen, Argentinos Juniors. Este grupo se disolvió a través de los años y no pudieron hacer su sueño realidad de crear una barra en la popular.
En el grupo clasificatorio, Boca derrotó a River Plate dos veces (4:3 y 2:0) y luego empató 0:0 con Oriente Petrolero, en un partido que, se ha sospechado, Boca no quiso ganar intencionalmente, para evitar la clasificación de su rival eterno. El partido se jugó en Miami y fue definido por un gol de Diego Latorre. El 2 de agosto ambos equipos se enfrentaron en cancha de Boca, que ganó el partido con un gol de Hugo Perotti, tras una asistencia de Diego Armando Maradona. Ambos equipos convirtieron sus cuatro primeros penales; en el quinto, el «Mono» Navarro Montoya, quien ese año había reemplazado a Gatti en el arco, atajó y se convirtió en el héroe cuando Blas Giunta convirtió el decisivo. El equipo argentino ganó 1:0 en Buenos Aires, y perdió 1:3 en Santiago de Chile, quedando eliminado en un partido que terminó con una batalla campal y en la que Navarro Montoya fue mordido por un perro de la policía.
En esa situación se ha reconocido que su continuadores, el presidente Antonio Alegre y el vicepresidente Carlos Heller continuaron exhibiendo una capacidad similar para enfrentar la emergencia, vender los terrenos de la frustrada Ciudad Deportiva en 21 millones de dólares, y concursar al club. 49 puntos, el anterior de 45. En los play-off de la liga eliminó a Jaguares con un global de 6-3 y a Millonarios con un global de 1-0. En el primer partido de la final frente al Deportivo Cali perdió por un marcador de 2-0 en la ciudad de Cali. 2.º mejor equipo en la tabla histórica del Fútbol Colombiano siendo el segundo mejor equipo posicionado solamente superado por Millonarios, y superando a Deportivo Cali y América de Cali. En el torneo local no clasificó a los cuadrangulares, donde quedó doceavo en la tabla de posiciones. Maradona brilló en ese torneo con momentos inolvidables, como un recordado amague ante Alberto Tarantini antes de marcar el 3:0 contra River Plate. Las autoridades del club renunciaron y requirieron la intervención de la institución al gobierno nacional, que designó al Dr. Federico Polak como inteventor. También, ser el club con más palmarés en Inglaterra les da una gran cantidad de seguidores al rededor del mundo que han comprado, esta temporada: 1.946.000 camisas.
El rival en esta nueva final del mundo era el poderoso AC Milan, con Kaká, Paolo Maldini y Andriy Shevchenko, ampliamente favorito en todos los pronósticos. Boca era obtener su primer tricampeonato ganando el Torneo Apertura. Para Boca, la prioridad evidente era la Copa Libertadores y la posibilidad de lograr el tricampeonato continental. En la temporada 1986/87, después de una primera ronda muy negativa, el nuevo entrenador César Luis Menotti logró una mejora en el rendimiento del equipo, con la posibilidad de luchar por el título; pero la chance se perdió al perder de local contra Independiente por 3:2, acabando en cuarto lugar, a tres puntos del campeón, Rosario Central. Luego del alejamiento de Lorenzo, Boca tuvo un mal 1980. En el Torneo Metropolitano, mientras River Plate obtenía su segundo tricampeonato, el equipo de la ribera recibió varias goleadas en contra: 2:5 contra Newell’s Old Boys, River Plate e Independiente, y 0:4 contra Rosario Central.