El equipo también disputó, por cuarta ocasión, la Recopa de Europa, donde quedó eliminado en primera ronda ante el Betis español, por un global de 2:3 (0:2 en España y 2:1 en Milán). Contra todos los pronósticos, el equipo cayó por la cuenta mínima ante el cuadro francés.20 Aquel partido significó la última aparición en un campo de juego del gran Marco van Basten. El Estadio Giuseppe Meazza es el campo donde juegan sus partidos el Inter de Milán y el AC Milán, uno de los clubes más importantes del fútbol italiano. Después de su respectivo juicio (en el que Colombo y el portero del club, Enrico Albertosi, fueron sancionados de por vida) el Milán (entre otros clubes como la Lazio, el Avellino y el Bologna) descendió a la Serie B del fútbol italiano. La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milán se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos).
En la temporada de 1993/94, el Milán cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña). En el campeonato local, el equipo acabó en la segunda ubicación tras la Sampdoria. Liderando el campeonato local, el equipo disputó la Copa Intercontinetal, el 12 de diciembre de 1993, en reemplazo del Olympique de Marseille, a raíz de los casos de corrupción ocurridos en el seno del club francés. Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario). Por su parte, los lusos no conocían la derrota en el torneo desde el partido de vuelta de la semifinales del año anterior ante el Tottenham Hotspur.
Al año siguiente sustituyó a Marcelo Bielsa como entrenador de la selección chilena, dimitiendo tras solamente un año. Con los refuerzos de Walter Novellino (proveniente del Perugia) y de Stefano Chiodi (procedente del Bologna), Liedholm armó un cuadro competitivo que ejercía su filosofía de fútbol ofensivo, plasmado en su esquema con una única punta (Chiodi) que era abastecida por el constante peligro que ejercían a sus espaldas jugadores como Maldera, Novellino, Antonelli y Bigon. Esa victoria situó al Milán en la final que se disputó en el Camp Nou y frente al temible equipo rumano del Steaua Bucarest (campeones de Europa en 1986). La victoria contundente (magistral a nivel tanto táctico como técnico) de 4:0 dejó en evidencia el vistoso juego del equipo y las grandes individualidades que poseía, al ser Gullit y Van Basten (con una doppietta de cada uno) quienes concretasen los goles que le otorgaban al Milán, su tercera Copa de Campeones y su sexto título a nivel internacional.15 En el campeonato local, el equipo acabó en la tercera ubicación. En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el décimo tercer torneo a nivel internacional.
En la temporada 2002-2003 Milan alcanzó la final de la Liga de Campeones ganando la final ante el favorito Juventus (equipo también italiano) tras vencerlo en penales 3 – 2 luego de un amargo empate sin goles. El prolífico año se cerraría en el plano europeo, al arribar invicto, a la tercera final de manera consecutiva de la Liga de Campeones (la séptima en la historia de Il Diavolo). La primera opción es Carlo Ancelotti, uno de los técnicos que más sienten la causa rossonera, sumado a su obvia capacidad para liderar proyectos; tras varias reuniones con Adriano Galliani (la mano derecha ejecutiva de Berlusconi en el Milan), parece que el italiano decidirá quedarse en Madrid a vivir durante un año de retiro sabático. Al final de la campaña, Arrigo Sacchi dimitió como entrenador para hacerse cargo de La Nazionale,17 con lo que el Milán iniciaba una nueva etapa al mando, una vez más, de Fabio Capello.18 Se especuló que el equipo formado por Arrigo Sacchi fue el mejor equipo de la historia.