La final fue disputada contra el VfB Stuttgart, en el que jugaba Jürgen Klinsmann, los días 3 y 17 de mayo de 1989. El primer partido lo ganó el Nápoles, en el San Paolo, por 2 a 1, mientras que el segundo finalizó con un empate en tres goles. Luego del alejamiento de Lorenzo, Boca tuvo un mal 1980. En el Torneo Metropolitano, mientras River Plate obtenía su segundo tricampeonato, el equipo de la ribera recibió varias goleadas en contra: 2:5 contra Newell’s Old Boys, River Plate e Independiente, y 0:4 contra Rosario Central. El 21 de abril firmó el contrato que determinaría su regreso a Boca Juniors, cuya conducción técnica se encontraba a cargo de Héctor Rodolfo Veira, contratando a Ben Johnson como preparador físico ya que necesitaba ponerse en forma. Bajo la dirección técnica de Alfredo Di Stefano, el equipo pasó la primera fase del Torneo Nacional pero quedó eliminado frente a Independiente. Al terminar el torneo, Juan Carlos Lorenzo se alejó de la dirección técnica. El equipo se renovó con nuevos jugadores: el talentoso conductor del Huracán campeón Miguel Ángel Brindisi, Marcelo Trobbiani, Osvaldo «Pichi» Escudero, Carlos Morete, Roberto Passucci.
En la tercera fecha, Maradona se lesionó y estuvo inactivo por cuatro partidos, pero durante ese tiempo Brindisi asumió la conducción del equipo. En 1984, finalizó en el 16.º lugar del Torneo Nacional, luego de quedar eliminado en el Torneo Metropolitano. Las autoridades del club renunciaron y requirieron la intervención de la institución al gobierno nacional, que designó al Dr. Federico Polak como inteventor. En 1985, asumió Antonio Alegre como nuevo presidente de la institución y contrató a Alfredo Di Stefano como nuevo director técnico. En esa situación se ha reconocido que su continuadores, el presidente Antonio Alegre y el vicepresidente Carlos Heller continuaron exhibiendo una capacidad similar para enfrentar la emergencia, vender los terrenos de la frustrada Ciudad Deportiva en 21 millones de dólares, y concursar al club. A fines de 1980, Martín Benito Noel ganó las elecciones como nuevo presidente de Boca Juniors, dando fin a dos décadas de gobierno de Alberto J. Armando.
Después de perder estos dos últimos títulos, Boca se propuso vencer en el Torneo Nacional. En 1981 Nacional ganó de la mano de Zubeldía su cuarto título. Pero la adquisición más importante fue, precisamente, Diego Armando Maradona, quien ya se destacaba como un jugador excepcional, especialmente luego de obtener la Copa Mundial de Fútbol Sub-20 en 1979. Después de un mes y medio de complicadas gestiones, durante el cual terciaron también Barcelona y River Plate, el 20 de febrero de 1981 terminó firmando con Boca, en una operación total de 10 millones de dólares, récord absoluto del fútbol argentino hasta entonces. Nuevamente debía enfrentar al Liverpool por la Copa Intercontinental. El regreso, tras casi tres años de ausencia, se produjo en un amistoso contra el seleccionado paraguayo disputado en Buenos Aires, en preparación para las eliminatorias de la Copa Mundial de Fútbol de 1986. El encuentro finalizó con un empate 1:1, con un gol de Maradona. El contrato que liga a Diego Maradona durante dos años como entrenador «está valuado en unos 34,5 millones de dólares», según informó el club de Emiratos Árabes Unidos.
Pero Maradona quería alejarse de Italia y jugar para un club que no tuviera grandes exigencias deportivas. El 2 de agosto ambos equipos se enfrentaron en cancha de Boca, que ganó el partido con un gol de Hugo Perotti, tras una asistencia de Diego Armando Maradona. Ambos clubes crecieron en la década de 1880, apuntando a su primer encuentro en la década de 1890. Antes de la Segunda Guerra Mundial, ambos equipos se llamaban únicamente Manchester y tenían una buena relación. Ese año, durante el Torneo Metropolitano, en el partido contra Racing Club, una bengala disparada desde la tribuna de Boca impactó sobre un simpatizante racinguista, matándolo en el acto; el hecho determinó la clausura del estadio durante el resto del torneo y exacerbó desde entonces la clásica rivalidad entre ambos equipos. La actuación de Boca tuvo la peculiaridad de empatar cuatro veces 0:0, en los ocho partidos jugados y obtener la copa convirtiendo solo cuatro goles, dos de ellos por el defensor Cucciuffo. Este último partido, jugado el 30 de junio, le permitió a la selección argentina clasificarse a la Copa del Mundo, relegando a Colombia y Perú al repechaje, que finalmente ganaría Paraguay.
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