En el Torneo Apertura, Boca salió subcampeón, luchando hasta el final con Independiente, con el que jugó en la penúltima fecha, cuando estaban separados por tres puntos de ventaja. Sin embargo, esto no se vería reflejado en la fase de grupos de la UEFA Champions League 2020-2021, donde conseguiría 16 puntos de 18, y manteniendo la portería a cero en cinco de los seis partidos. Boca salió al campo de juego sin complejos y sorprendió a los españoles al anotar dos goles de Martín Palermo en los primeros cinco minutos. Boca estuvo ganando 1:0 hasta que pocos minutos antes del final, Lucas Pusineri anotó de cabeza el gol del empate para los «Rojos», dejando todo como estaba antes de empezar el partido. Su vuelta se dio en el partido contra AC Milan de Italia, por la Copa Intercontinental 2003 que, luego del empate 1-1, Boca se consagraría campeón ganando por penales. Luego en el partido de vuelta disputado el 13 de mayo, la Juventus conseguiría empatar 1 a 1 y con un global de 3 a 2 llegaría después de 12 años a una nueva final de la Champions League.
Finalmente, el 26 de agosto de 2016, 21 años después de la sentencia, Maradona reconoció públicamente como su hijo a Diego Jr, con quien tuvo una relación afectuosa desde entonces. A fin de ese año, el 10 de noviembre de 2001, se realizó en la Bombonera el partido de despedida de Diego Maradona, con un encuentro entre la Selección de la Argentina contra un combinado de estrellas del mundo. Dos cambios importantes sufrió el equipo en ese período: la venta de Juan Román Riquelme al Barcelona a mediados de año, y el debut de un joven jugador proveniente de las categorías inferiores del club, Carlos Tévez. Al inicio del segundo tiempo, River Plate empató el partido y controlaba las acciones. En esas condiciones, Boca quedó lejos de la punta en el Torneo Clausura, pero le ganó a River Plate 3:0, en un recordado partido en La Bombonera, en el que Juan Román Riquelme festejó su gol con él, desde ese momento, famoso saludo «Topo Gigio» y que en realidad era un mensaje contra Mauricio Macri. Además el club vendió a jugadores vitales como Walter Samuel, José Basualdo, Martín Palermo entre otros, mientras Juan Román Riquelme se enfrentaba sorda, pero duramente con Mauricio Macri.
En su segunda etapa en el club utilizaría la camiseta número 10, el cual ya había usado en los últimos partidos durante su primera etapa. 1952: 10.º posición en el Campeonato de Primera División. Fue subcampeón del Torneo Clausura 2004 y finalista en la Copa Libertadores 2004. En esta última, le marcó por primera vez un gol a River Plate en la semifinal, que Boca terminó ganando por penales. Pero una derrota con River Plate (0:2), lo dejó sin posibilidades y le dio el torneo a su clásico rival. El sucesor de Carlos Bianchi fue el uruguayo Óscar Washington Tabárez quien ya había sido DT del club entre 1991-1993. En el Torneo Clausura, Boca salió tercero y sufrió una dura caída ante River Plate por 3:0, que salió campeón. La temporada 2002-03 fue la última que se jugaría en Maine Road, que incluyó una victoria de 3-1 ante sus rivales del Manchester United, poniendo fin a una racha de 13 años sin ganar. Ante la descortesía del presidente del club, Bianchi se levantó y abandonó la conferencia de prensa, dejando a Macri solo. Años después Macri explicitaría más su opinión crítica sobre Bianchi al sostener, en otra sorprendente declaración pública, que el técnico era «mezquino en su forma de plantear los partidos».
En el Torneo Apertura, ya sin Walter Samuel ni Rodolfo Arruabarrena, el equipo se impuso sobre sus rivales, alcanzando en la octava fecha la punta del campeonato. Entre los jugadores que abandonaron el equipo se encontraban Fabbri, Latorre, Rodolfo Estéban Cardoso y Caniggia. Sin embargo, con la vigencia de Juan Román Riquelme, el aporte de Marcelo Delgado y con Carlos Bianchi en el banco, el equipo ganó la Copa Libertadores después de vencer en semifinales previamente al conjunto finalista del año anterior, al Palmeiras por penales. En el partido de ida, Boca logró la victoria con un gol de Marcelo Delgado y en la vuelta, el Cruz Azul obtuvo el mismo resultado, llevando otra vez a una definición por penales. En la final, derrotó al conjunto mexicano Cruz Azul. La tercera Copa volvió a las vitrinas azul y oro tras vencer en la final al vigente campeón, Palmeiras, luego de empatar 2:2 en La Bombonera y 0:0 en el Morumbi.
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