Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el montenegrino Dejan Savićević, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain). Esta mascota es un diablo rojo con el uniforme rossoneri y un balón de fútbol, cuyo nombre también rinde homenaje al del polideportivo club. En la temporada de 1993/94, el Milan cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña).
Este viene de una frase legendaria del fundador del equipo, Herbert Kilpin: “Vamos a ser un equipo de diablos. Repitiendo el sólido camino (con emocionantes partidos como el 7:3 a la Fiorentina o el 5:4 al Pescara) del torneo precedente, el Milan mantuvo el liderazgo y el control del campeonato desde la primera jornada, culminando con el bicampeonato y la obtención del decimotercer scudetto. El primer torneo en el que compitió fue la Supercopa de Italia (siendo la quinta vez que la disputaba) la cual perdió 1:2 ante la Fiorentina. En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el decimotercer torneo a nivel internacional. Tabárez fue reemplazado por Arrigo Sacchi, pero no pudo revertir la suerte del equipo, que terminó en la undécima posición.
Los dirigidos por Sacchi, también revalidaron la Copa Intercontinental, después de vencer claramente al Olimpia de Paraguay por 3:0, gracias a dos goles de Rijkaard (minutos 43′ y 65′) y uno de Giovanni Stroppa (minuto 61′). En la Liga de Campeones, la squadra rossonera disputó los cuartos de final ante el Olympique de Marsella. Aquel trofeo lo obtuvo ante el Arsenal, al que, después de empatar sin goles en Inglaterra, se venció por 2:0 en Milán, tras sendos goles de Boban y Massaro (al minuto 41′ y 67′, respectivamente). Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario). Entre 1991 y 1993 obtuvo el récord del mayor periodo invicto de las cinco grandes Ligas de Europa con 58 partidos. Al Milan se le penalizó con dos puntos, por lo que se clasificó gracias a la diferencia de goles (después de totalizar cinco unidades).
Operado en Bélgica, el cigno di Utrecht se reencontraría con el grupo después de cinco meses de recuperación. El lanzamiento, que se promociona con el lema “The Roar Of Milan” (El Rugido de Milan) se suma a la elástica titular presentada hace un par de meses. La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos). Todo indica, según las informaciones de medios franceses, que el jugador no volverá a vestir la camiseta del cuadro del Parque de los Príncipes, por lo que buscará club. La camiseta del Milan AC 2020/21 away es predominantemente blanca y adopta el diseño «Crafted from culture» de Puma, por lo que se inspira en la cultura de la ciudad milanesa con un gráfico rojo que recuerda la arquitectura única del museo de las culturas MUDEC.