En consecuencia, la directiva decidieron darle salida a jugadores de la época dorada como Gennaro Gattuso, Clarence Seedorf, Alessandro Nesta, Filippo Inzaghi entre muchos otros, además de una crisis económica que obligó al equipo a vender a sus mejores jugadores, como Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović al PSG francés. Sin embargo, las lesiones se han terminado de llevar la temporada del rossonero, llegando a confrontar la eliminatoria de cuartos de final ante el Barcelona con hasta 7 bajas (Abate, Thiago Silva, van Bommel, Flamini, Muntari, Cassano y Pato) aunado a que, jugadores como Nesta, Seedorf, Boateng y Robinho no jugaron al tope de sus condiciones. Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabeu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano. El centrocampista estadounidense, a pesar de haberse perdido los dos últimos meses de la temporada por una lesión, ha sido de lo más destacado de un decepcionante Leeds United que ha acabado descendiendo.
A pesar de todas las salidas y las pocas incorporaciones de calidad, el equipo dirigido por Filippo Inzaghi ganó el Trofeo Tim el 23 de agosto de 2014, luego de ganar con un marcador de 1-0 a la Juventus y 2-0 al Sassuolo. A pesar de varios inconvenientes en las negociaciones, estas se mantienen en un punto precontractual, dado que no hay todavía ningún acuerdo total entre las partes. El partido de ida terminó en un empate sin goles, que alimentaba las esperanzas milanistas de obtener la clasificación en el Camp Nou. Luka Modric dejó los detalles de mayor calidad desde que es futbolista del Real Madrid, en dos acciones brillantes que acabaron en gol, para tumbar a un timorato Ajax (4-1), camiseta ac milan 2023 que se benefició de la derrota del Manchester City en Dortmund para acabar tercero de grupo y caer a la Liga Europa.Era un partido adecuado para la reivindicación y Luka Modric tenía ganas de exhibir su gran virtud.
La pérdida de abonos económicos producto de las salidas de Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović, centró más en la crisis al equipo milanista, sin embargo, el míster del Milan Massimiliano Allegri afirma que no hay que perder la calma y que todo es parte de un proceso que poco a poco dará resultados, y dijo también, que el Milan para la temporada 2012-13 no ganaría el Scudetto, lo que generó el reproche de su mánager Adriano Galliani quién dijo que el equipo estaba en función de pelear por la liga esta temporada. El 6 de agosto de 2011 el Milan ganaría su sexta Supercopa de Italia, venciendo 2-1 al Inter, en Pekín con goles de Zlatan Ibrahimović y de Kevin-Prince Boateng, tras ir perdiendo por un gol de Wesley Sneijder de tiro libre, transformándose en el equipo que más veces vence esta competición. El 23 de diciembre de 2016 se coronó campeón de la Supercopa italiana bajo la dirección de Vincenzo Montella superando a la Juventus Football Club en la tanda de penaltis, después de empatar 1-1 en el tiempo reglamentario; este fue el primer título oficial del club rossonero en seis años. El Milan puede jactarse de que es el único equipo de todos los que han ganado en alguna oportunidad la Supercopa transalpina que lo hizo en tres países diferentes de tres continentes.
Para poder obtenerla dichos equipos deben ganar tres trofeos consecutivos o en su defecto cinco alternos. Desde la temporada 2008-09, la UEFA es la propietaria ad eternum del trofeo y entrega una réplica exacta al campeón, no otorgándose nunca más el trofeo auténtico en propiedad a aquellos equipos que hubieran ganado el torneo por tercera vez consecutiva o quinta alterna. Teniendo a un equipo poderoso y competitivo, empezó con mucho entusiasmo la segunda parte del torneo peleando mano a mano con la Juventus y demostrando que es uno de los principales favoritos a llevarse la «Orejona», solo por detrás del FC Barcelona, Real Madrid y el conjunto alemán Bayern de Múnich. En el sorteo cayó en el grupo H, de nuevo se enfrentaron al FC Barcelona, al Celtic FC escocés y al AFC Ajax neerlandés. Luego de varios meses de intensas negociaciones, el 13 de abril de 2017 se hace oficial y de forma formal, la venta del club, convirtiendo a Li Yonghong, número uno del grupo chino, en nuevo presidente de la entidad.
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