Se suponía que pidió permiso, pero, aun así, fue, según reveló la prensa italiana, al doctor Franco Combi, médico del Inter. Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milán logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad. La temporada prosiguió la marcha triunfal del Milan de Capello al conquistar la segunda Supercopa de Italia, después de vencer al Rangers FC por 1:0, en un partido que comenzó con Van Basten concretando el primer desequilibrio y con Daniele Massaro finiquitando el duelo (a 20 minutos del término), luego del transitorio 0:0. En el campeonato de liga, el Milan logró extender a 58 los partidos sin conocer derrotas en la Serie A, toda una marca a nivel local y uno de los invictos más prolongadas en el plano internacional. Su antigua afición, la del Inter, le recibió con los agudos pitidos de casi 30.000 silbatos de color naranja, además de con pancartas que viajaban de la broma al insulto: «Te fuiste como conejo y ahora vuelves como cerdo», por ejemplo.
Le apodaban como al legendario Lev Yashine, «Il Ragno Nero» (Araña negra). Durante el mercado de fichajes, la plantilla acopló a jugadores como Brian Laudrup, Florin Răducioiu, Christian Panucci y (a mitad de la temporada) Marcel Desailly. En el campo continental de la Copa de Campeones (renombrada esa temporada como Liga de Campeones de la UEFA), los milanistas se confirmaban como una muy sólida escuadra al vencer sus diez partidos disputados, marcar 23 tantos y ver vencida su valla en tan solo una ocasión. Después de una larga carrera en distintos equipos italianos, entre ellos el Inter de Milán (2016-2017), es en el AC Milan donde Pioli desarrolla su mejor trabajo como entrenador, devolviendo al equipo a la élite del fútbol italiano en apenas dos años. Con el registro de 56 puntos y sin conocer la derrota en aquel campeonato, el Milan se transformó en el segundo equipo italiano en terminar de manera invicta el campeonato (junto al Perugia de 1979) y el primero en ganarlo, manteniendo la imbatibilidad durante todo el proceso. Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones después de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 30 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil.
El Milan no volvió al campo en forma de protesta, una vez solucionado el problema técnico, por lo que se le imposibilitó la participación en Europa al año siguiente. Al contrario del cricket, el fútbol era visto con reservas por parte de la clase alta de Italia, no obstante con el tiempo se convirtió en el deporte preferido por todo el país, Milan se convirtió en el club insignia de los trabajadores y sindicalistas, mientras que el Inter era el representante de la clase alta. La situación se agravó aun más, tras la salida de Andriy Shevchenko del club. En esta temporada volvió al club en calidad de cedido solo por un año el delantero ucraniano Andriy Shevchenko, pero su rendimiento fue bastante inferior al de las otras temporadas en las que se convirtió en un mito. En la temporada 1997/98 Fabio Capello tomó nuevamente las riendas del equipo. Luego, en 1988, el himno oficial del club era Milán, Milán, coescrito por el cantautor Tony Renis, fanático rossoneri, y por Massimo Guantini, con algunas pequeñas intervenciones en el texto del entonces propietario del AC Milan, Silvio Berlusconi. Era un solista, no un instrumentista”, sentencia Arrigo Sacchi en su libro «Fútbol Total».
Fue en esa liga donde nació el grupo y la denominación de Gli Immortali di Sacchi (los inmortales de Sacchi),14 además de dar inicio a uno de los períodos más gloriosos en la historia del club. Liderando el campeonato local, el equipo disputó la Copa Intercontinetal, el 12 de diciembre de 1993, en reemplazo del Olympique de Marsella, a raíz de los casos de corrupción ocurridos en el seno del club francés. El 13 de diciembre de 2018 el equipo quedó eliminado de la Europa League de manera temprana en la fase de grupos tras perder 3-1 frente a Olympiacos en Atenas. A pesar de los contratiempos, logró disputar la Liga de Campeones, donde se dio inicio a una campaña épica la cual emprendió desde cero, partiendo por eliminar (en la tercera fase previa) al Estrella Roja de Belgrado (después de ganar 1:0 en el San Siro y 2:1 en la ida), con lo que accedió a la fase grupos. El octavo título vino en el año de 1962 con una escuadra que contaba con jugadores de la talla de Gianni Rivera, Césare Maldini y Giovanni Trapattoni. Boban será responsable de la coordinación y supervisión de las actividades del Área Deportiva del Club y trabajará en estrecha colaboración con el Director Ejecutivo del Club, Ivan Gazidis, y el Director Técnico recién nombrado, Paolo Maldini.
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