En el campeonato local, el equipo acabó en la tercera ubicación. Liderando el campeonato local, el equipo disputó la Copa Intercontinetal, el 12 de diciembre de 1993, en reemplazo del Olympique de Marsella, a raíz de los casos de corrupción ocurridos en el seno del club francés. Gracias a una líneas organizadas y un solitario gol de Frank Rijkard al minuto 23′ del tiempo complementario, el Milan añadió a sus vitrinas su cuarta orejona. Para la temporada de 1987/88, el Milan estrenó al prometedor Arrigo Sacchi (ex Parma) como nuevo entrenador del equipo, quien profesaba un fútbol total basado en un pressing continuo, la conquista de los espacios dentro del campo, una defensa en zona, un notable manejo de la táctica del fuera de juego y un gran número de jugadores polivalentes que suplían a los delanteros. Sin embargo, como puntos positivos, hay que tener en cuenta el ascenso al primer equipo del promisorio canterano, el nacionalizado italiano Hachim Mastour de apenas 16 años que ya es señalado por algunos medios como un «fenómeno». En la temporada de 1993/94, el Milan cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña).
La semifinal la disputó ante el Real Madrid, donde igualó en España (en un partido que lo tuvo como claro dominador y donde le anularon un legítimo gol) por 1:1 gracias a la contundencia goleadora de Van Basten. En la temporada de 1990/91 y tras la ida de Giovanni Galli al Napoli, el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la Sampdoria por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), después de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani). El resto de los estratos del campo, incluían la solvencia del meta Giovanni Galli, un férreo mediocampo compuesto por Roberto Donadoni, Angelo Colombo y Carlo Ancelotti; a lo que se sumaba el ataque de talentos como Marco van Basten y Ruud Gullit, quienes desplegaban su juego en la compañía del instinto goleador de Pietro Paolo Virdis.
En la temporada de 1986/87, la squadra rossonera iniciaba el recambio, con la llegada de jugadores como Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Giuseppe Galderisi, Dario Bonetti y el portero Giovanni Galli; todos ellos bajo la tutela del histórico Nils Liedholm. El jugador, nacido en Durango pero que representa a la Selección Argentina, ficharía por el Rossonero como agente libre, esto después de no renovar con Lazio, cuadro al que llegó en julio de 2021 procedente del Mallorca B.Fabrizio Romano señaló este miércoles que el agente de Romero se reunirá con la directiva del Milan para cerrar el acuerdo entre las partes, el cual ya había sido pactado verbalmente. Luka Romero podría dar un importante paso en su carrera, ya que se uniría al AC Milan, uno de los grandes de Italia. Luego, en 1988, el himno oficial del club era Milán, Milán, coescrito por el cantautor Tony Renis, fanático rossoneri, y por Massimo Guantini, con algunas pequeñas intervenciones en el texto del entonces propietario del AC Milan, Silvio Berlusconi. Tras la salida de Farina, el Milan fue adquirido el 20 de febrero de 1986, por Silvio Berlusconi, convirtiéndose, ya para el 24 de marzo de aquel año, en el vigésimo primer presidente de la sociedad.
La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club. En la temporada siguiente el equipo consiguió la clasificación a la Champions League por segundo año consecutivo de forma anticipada a falta de 4 jornadas, teniendo como figuras principales del plantel a Maignan, Tomori, Hernández, Tonali, Bennacer, Ibrahimović y Leão. El Milan no volvió al campo en forma de protesta, una vez solucionado el problema técnico, equipacion milan 2023 por lo que se le imposibilitó la participación en Europa al año siguiente. Dio un paso más en el proceso de aclimatación a un nuevo estilo al que cada vez va acoplándose mejor. Con el registro de 56 puntos y sin conocer la derrota en aquel campeonato, el Milan se transformó en el segundo equipo italiano en terminar de manera invicta el campeonato (junto al Perugia de 1979) y el primero en ganarlo, manteniendo la imbatibilidad durante todo el proceso.
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