Ronaldo fichó por el Associazione Calcio Milan, procedente del Real Madrid, un 30 de enero de 2007 tras un traspaso valorado en 7,5 millones de euros más primas. Ronaldo se convirtió oficialmente en jugador del AC Milan un 30 de enero de 2007, por 7,5 millones de euros más primas. Insignia tejida AC Milan en el pecho izquierdo y etiqueta de lazo en el dobladillo delantero derecho. Insignia tejida del equipo ACM en el pecho izquierdo. Inspirados en la ciudad de Milán, los Rossoneri mezclan un fútbol brillante y un estilo sin esfuerzo como ningún otro equipo pudo. Cuatro años y nueve meses después de su último partido en Serie A, entonces como jugador del Inter, el brasileño regresó victorioso al calcio, con la camiseta del AC Milan en el partido liguero contra el Livorno. En aquel segundo partido, Carlo Ancelotti decidiría alinear de inicio por primera vez al Ro-Ka-Ro, el tridente brasileño formado por Ricardo Oliveira, Kaká y Ronaldo.
El ex jugador del Santos marcaría un gol, Kaká daría dos asistencias, pero la estrella fue Ronaldo, que marcaría un doblete. Napoli espera convencer a la estrella de España Sub21 para que se una a ellos, pero, según los informes, está ansioso por jugar en la Premier League y ha atraído el interés de varios de los mejores clubes allí. Según los informes, Barcelona y Paris Saint-Germain están interesados y el centrocampista preferiría continuar en Europa. El primero es el lunes 17 de julio, cuando Mbappé regresará a los entrenamientos con el Paris Saint-Germain después de sus vacaciones de verano. 10:00 Real Madrid, Bayern Munich, Paris Saint-Germain y varios clubes de la Premier League están considerando fichar al delantero de la Juventus, Dusan Vlahovic, según Calciomercato. 14:00 El Barcelona quiere que el centrocampista defensivo del Girona Oriol Romeu sustituya a Sergio Busquets, según ha informado Diario Sport. 08:50 El AC Milan ha hecho una oferta al Villarreal para fichar al internacional nigeriano, Samuel Chukwueze, en una transferencia permanente, según Sky Sport. 07:30 Sky Sport Italia informa que Napoli espera vincular al delantero estrella, Victor Osimhen, con un nuevo contrato que incluye una cláusula de rescisión enorme.
Con la llegada de Mario Mandžukić a Italia se ha producido un nuevo caso de un jugador que ha vestido las camisetas del AC Milán y de la Juventus. La última aparición de Ronaldo en el fútbol italiano databa del 5 de mayo de 2002, en un Lazio-Inter de Milán de triste recuerdo para él, pues en ese partido el conjunto interista perdió y, con ello, se le escapó un título que tenía en sus manos. Una ecografía reveló una fibrosis, la cicatriz que aparece si la curación va bien. Ronaldo acabaría llegando al aeropuerto de Linate a las 19.55 horas, donde sería recibido por Leonardo, y abandonando el aeropuerto por una salida secundaria a bordo de un Audi gris escoltado por la policía, evitando las preguntas de los periodistas. N’Golo Kante y Edouard Mendy están listos para unirse a clubes de la SPL, y Karim Benzema y Cristiano Ronaldo ya han hecho el cambio. Creo que ahora muchos de los presentes se han arrepentido de haber hecho comentarios incluso irónicos sobre mi peso, pero yo no me arrepiento de nada, solamente pido que todos entiendan lo que estoy explicando».
Además, el defensa del Chelsea Thiago Silva fue preguntado por la posibilidad de que Dybala fiche por el Chelsea mientras estaba en Silverstone el domingo, y el brasileño reveló que ha hablado con Dybala sobre el club del oeste de Londres, afirmando que sería un «gran fichaje». Tras dos días de intensas negociaciones entre Ramón Calderón y Adriano Galliani, el Real Madrid y los rossoneri llegaron a un acuerdo para el traspaso del atacante brasileño. También teníamos un acuerdo con el jugador. El ejemplo más claro de jugador que ha pasado por ambos clubes en los últimos años. «Un jugador mediocre, un hombre malnacido, Ronaldo ingrato». Ronaldo tenía por aquel entonces un buen puñado de ex equipos a sus espaldas, uno de ellos era el Inter de Milán, el club que le acunó cuando sufrió sus graves lesiones de rodilla, el equipo que se sintió frustrado cuando le vio marchar al Madrid, y la mitad de la ciudad que recibió con ira su fichaje por el Milan, el eterno rival. Ronaldo, que no participó en el entrenamiento de aquel movido día en Valdebebas gracias a un permiso del club blanco, llegó al estadio Santiago Bernabéu en su propio coche para firmar la rescisión de su contrato con el club merengue antes de partir hacia Milán.