Casi 400 partidos como milanista, se quedó a las puertas de ser campeón de Europa al perder la Final de 1958 frente al Madrid de Di Stéfano. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional. La situación se agravó aun más, tras la salida de Andriy Shevchenko del club. El ucraniano Andriy Shevchenko fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su sexta Copa de Europa. Fue la primera desde la fundación de la Copa de Europa sin presencia española, ya que, el Real Madrid había ganado las cinco primeras y el FC Barcelona cayó en 1961 ante el Benfica en la conocida como “final de los postes cuadrados”. En la Copa de Italia y después de eliminar a la Juventus y al Inter (en cuartos de final y semifinal, respectivamente), disputó la final ante la Sampdoria, ante la cual cayó por un global de 1:3. El 20 de enero de aquella temporada, debutó ante el Udinese, Paolo Maldini (uno de los máximos emblemas en la historia del Milan).
En agosto, el Milan comenzó la temporada de 2000/01 ganando la llave eliminatoria ante el Dinamo Zagreb gracias a un 6:1 global, pero al caer eliminado en la (por entonces) segunda fase grupos y en vista de una hipotética final en su estadio, Zaccheroni era sustituido por Cesare Maldini. El octavo título vino en el año de 1962 con una escuadra que contaba con jugadores de la talla de Gianni Rivera, Césare Maldini y Giovanni Trapattoni. Aquel conjunto obtuvo un total de 74 tantos (una media de 2 por partido), concretando algunos memorables partidos para el club, como el 5:0 al Napoli, el 5:1 a la Sampdoria (defensora del título) o el 2:1 al Rangers FC (el mejor equipo del planeta en aquella época). Para la campaña de 1951/52 y con los refuerzos de Amleto Frignani y Pietro Grosso, el Milan vuelve a disputar el scudetto, finalizando en en la segunda posición y con Nordhal como segundo goleador con 26 tantos. En el campo continental de la Copa de Campeones (renombrada esa temporada como Liga de Campeones de la UEFA), los milanistas se confirmaban como una muy sólida escuadra al vencer sus diez partidos disputados, marcar 23 tantos y ver vencida su valla en tan solo una ocasión.
En la temporada 2002/03 el Milan alcanzó la final de la Liga de Campeones, en una trayectoria que lo vio dejar en el camino a equipos como el Ajax (en un infartante partido de vuelta resuelto en el último minuto) en cuartos de final y al Inter de Milán en semifinal. En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta). El equipo también tuvo una destacada participación en la Copa de la UEFA, llegando hasta la tercera ronda, donde cayó ante el Athletic Club (por un global de 4:5, a raíz de un 1:4 en España y un 3:1 en Italia), pero estando a un gol de forzar la prórroga en el partido de vuelta disputado en San Siro. Gracias a una líneas organizadas y un solitario gol de Frank Rijkard al minuto 23′ del tiempo complementario, el Milan añadió a sus vitrinas su cuarta orejona. Quién sabe si se perdió un tenista de primer nivel, pero lo cierto es que se ha ganado un futbolista que apunta a ser una de las grandes estrellas del fútbol mundial en cuestión de años.
En la temporada de 1993/94, el Milan cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña). En cuartos de final se midió al Benfica, al cual eliminó por un global de 2:0 (2:0 en Milán e igualdad sin goles en Lisboa), accediendo a semifinales donde logró dejar en el camino al Paris Saint-Germain, tras lograr ganar por 0:3 en la ida y finiquitar en el San Siro tras empatar 0:0. De esta manera, el Milan accedió a disputar su quinta final en siete años y la tercera de manera consecutiva. A pesar de los contratiempos, logró disputar la Liga de Campeones, donde se dio inicio a una campaña épica la cual emprendió desde cero, partiendo por eliminar (en la tercera fase previa) al Estrella Roja de Belgrado (después de ganar 1:0 en el San Siro y 2:1 en la ida), con lo que accedió a la fase grupos.