Para la campaña de 1954/55, Andrea Rizzoli asumió como nuevo presidente del club en lugar de Umberto Trabattoni, trayendo consigo un ciclo de éxitos que culminaron en la obtención de la Copa de Campeones de 1963. Tras la desvinculación en la temporada pasada de Gren, el club unió a sus filas a Cesare Maldini (procedente del Triestina), Amos Mariani y (después de haber disputado la Copa del Mundo de Suiza ’54) al delantero uruguayo Juan Alberto Schiaffino (procedente de Peñarol), un mítico integrante de su selección campeona del mundo en la Copa del Mundo de 1950, en el histórico Maracanazo. Al terminar la campaña, Amos Mariano fue contratado por el Napoli. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo. En la temporada de 1959/60, fue contratado el meta Giorgio Ghezzi en lugar del Lorenzo Buffon, quien había pasado a las filas del Genoa.
Sin embargo, actualmente las equipaciones de la Associazione Calcio Milan son el nuevo objetivo de los aficionados. Los cuales son básicamente los encargados de hacer kits que luzcan ante el público. Durante aquella campaña, se destacaron los delanteros italianos Gastone Bean y el propio Galli, los cuales suplían el hueco dejado por Nordhal (quien se había integrado a la Roma). Con los mismos protagonistas de la campaña anterior, más los refuerzos de Mario Bergamaschi, Eros Beraldo, Alberto Piccinini y del danés Leschly Sorensen; el Milan volvió a finalizar en la tercera ubicación, teniendo a Nordhal como capocannoniere por segundo año consecutivo, al anotar 23 tantos. En la siguiente campaña (1965/66) y a pesar del gran conjunto con el que se contaba, entre los que destacaban los refuerzos de Angelo Benedicto Sormani (il Pelè bianco) y Karl-Heinz Schnellinger (Volkswagen), el equipo culminó en la séptimo ubicación. Sumados al equipo finalista de la anterior edición de la Copa de Campeones, el Milan cerró los años ’50 ganando su séptimo campeonato (tras de un apasionante cara a cara con la Fiorentina) y el cuarto de aquella década. Durante esta campaña, participó en la primera edición de la Copa de Europa (siendo, en consecuencia, el primer club italiano en disputar dicha competición).
Aquel equipo no se quedó con las manos vacías y tras una nueva participación en la Copa Latina y después de vencer por 4:2 al Benfica, logró imponerse en la final al Athletic Club por 3:1. Aquella fue al penúltima edición de la Copa Latina, justamente, al entrar en vigencia la Copa de Campeones. Al final de la temporada, Andrea Rizzoli dejó la presidencia del club, después de 9 temporadas en las que se inauguró el centro deportivo Milanello en 1963, además de la obtención, siempre bajo su mandato, de cuatro scudetti, una Copa Latina y una Copa de Campeones. Para la siguiente campaña (1960/62), el Milan fichó a Paolo Barison, Mario David y a la promesa del fútbol italiano, Gianni Rivera (Il Bambino d´Oro), quien se convirtió en uno de los estandartes históricos del club, en una operación en la que el club pagó 60 millones de liras al Alessandria. También encontrarás todas las prendas oficiales del club, ya sean de entrenamiento o de estilo de vida, sudaderas, camisetas, pantalones, etc. Al final de la temporada, Bean fue transferido al Genoa, mientras que Schiaffino (después de disputar 171 partidos oficiales y contribuir con 60 tantos) fue conratado por la Roma.
En el ámbito europeo, el equipo logró situarse nuevamente en la tercera fase de la Copa de la UEFA, donde quedó eliminado ante el Manchester City inglés, después de empatar a dos tantos en Italia y perder por 0:3 en Inglaterra. En el campeonato italiano, el equipo finalizó en la tercera ubicación. El diseño de la nueva maglia es sobre la base de los colores tradicionales del club italiano, así como la frase de su fundador, Herbert Kilpin. En varias ocasiones, el futbolista ha calificado positivamente posts del club italiano, e incluso sigue la cuenta del italiano en Instagram, un hecho que alimenta a los ‘tifosi’ y a su ‘sueño’ de ver jugar algún día a Modric con la zamarra ‘rossonera’. El método de Sacchi era ante todo impresionante por la sensación de bloque colectivo que desprendía. Después de igualar 1:1 en Milán, la squadra de Sacchi se vio en desventaja de 0:1, además de tener que disputar el resto del partido con un hombre menos (tras la expulsión de Virdis). Para la campaña 2013-2014, tanto de la Serie A, como Liga de Campeones, el Milan sigue con su nuevo modelo e incorpora, con poco gasto, a Andrea Poli, desde la Sampdoria (a cambio del 50% de la ficha del defensa polaco Bartosz Salamon, y Riccardo Saponara, proveniente del Empoli de la Serie B, también llegaría cedido desde el eterno rival, el Inter de Milán, el defensor argentino Matías Silvestre.
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