En la Copa de Italia se siguió destacando superando al Inter de Milán y a la Juventus en la liguilla de semifinales, por lo que consiguió llegar a la final, la cual se disputó el 28 de junio en el estadio Olímpico de Roma, donde el equipo no pudo doblegar a la Fiorentina, ante la cual cayó por 2:3 (sin poder contar con el trabajo de Gianni Rivera). A pesar de ello, el equipo cayó en la final ante el sorprendente 1.FC Magdeburg (de la antigua RDA) por 0:2. Para el final de la campaña y después de 284 partidos con el Milan a lo largo de nueve temporadas, Schnellinger se despidió del club para retornar a Alemania, mientras que Sogliano se retiró del fútbol. Por ello, detallamos a continuación una reseña histórica de la evolución de la camiseta del A.C. Milán relacionándola con sus leyendas más relevantes. Para la sucesiva temporada (1967/68), Nereo Rocco retornó como director técnico del equipo, donde contó con lo servicios del sueco Kurt Hamrin, el experimentado meta Fabio Cudicini (Ragno Nero), Saul Malatrasi y el regreso de Pierino Prati, quien había debutado en la campaña anterior con el Milán, siendo cedido al Savona de la Serie B. Gracias a los goles de Prati (capocannoniere con 15 tantos), Hamrin y Sormani, el Milán se proclamó campeón de Italia por novena vez, ganando con relativa comodidad y dominando plenamente en la segunda mitad del campeonato, totalizando nueve puntos de ventaja sobre su más cernano escolta, una vez finalizadas las treinta jornadas.
Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati). El equipo también disputó, por cuarta ocasión, la Recopa de Europa, donde quedó eliminado en primera ronda ante el Betis español, por un global de 2:3 (0:2 en España y 2:1 en Milán). Para la campaña de 1977/78, Nils Liedholm asumió como nuevo director técnico del equipo y con refuerzos de jugadores como Roberto Antonelli y Ruben Buriani, el Milán finalizó en una meritoria cuarta ubicación y otorgándole al equipo un nuevo aire de renovación, que se veía reflejado en el juego ofensivo que planteaba el sueco. El Milán dio inicio a la temporada de 1963/64, con la asignación de Felice Riva como nuevo presidente del Milán y la contratación de Nils Liedholm en el cargo de director técnico y del brasileño Amarildo (proveniente del Botafogo y campeón con su país en la Copa Mundial de Chile ’62).
A ello se sumaron las contrataciones de Angelo Anquilletti y de Roberto Rosato, dando inicio a la segunda estela de títulos de aquella década. Ya dando inicio a la temporada de 1969/70, el Milán se adjudicó su primera Copa Intercontinental, después de vencer a Estudiantes de La Plata de Argentina 3:0 en Italia y resisitir el 1:2 en contra, en condición de visita. Para la temporada de 1961/62, el Milán contrató al legendario Nereo Rocco como nuevo director técnico del equipo, siendo uno de los principales difusores del célebre catenaccio y el primero en aplicarlo en Italia. Debido a una serie de 17 empates, solo 3 victorias y el dejar al equipo (tras la antepenúltima jornada y después de caer por 0:2 ante el Torino) en puestos de descenso, el entrenador Giuseppe Marchioro, fue reemplazado por Nereo Rocco. Rocco gozó, además, de mucho aprecio por parte de los tifosi rossoneri (considerado por los mismos aficionados como el mejor entrenador del club del siglo XX9 ) y de sus propios jugadores.
En la temporada de 1966/67 y tras la dimisión de Liedholm como entrenador del Milan, el cargo recayó en el ex jugador rossonero, Arturo Silvestri. Matos, quien anotó tres goles en la Premier League 2 para Norwich U21s la temporada pasada, es un jugador joven altamente calificado e internacional juvenil de Inglaterra. Con el refuerzo de Nestor Combin (francés de origen argentino), la década de gloria tuvo broche de oro al conseguir al consagrarse, una vez más, en el ámbito internacional tras conquistar por segunda vez la Liga de Campeones, en la campaña de 1968/69. El partido decisivo se disputó en el estadio Santiago Bernabéu de Madrid, un 28 de mayo de 1969, frente al Ajax de los Países Bajos, que contaba en aquella época con un joven Johan Cruyff. Una vez finalizada la temporada, Dino Sani retornó a Brasil para jugar por el Corinthians. A pesar de los pormenores, Il Diavolo accedió a una nueva final de la Copa de Italia donde lo esperaba el Inter de Milán, al cual derrotó por 2:0, adjudicándose el trofeo por cuarta vez en su historia.