La definición se resolvió en la última jornada, donde el Milan logró su séptima victoria en línea al imponerse 2:1 sobre Perugia en condición de visitante, por lo que el cuadro rossonero obtuvo su decimosexto scudetto. Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones después de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 30 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil. La histórica goleada 6:0 al Inter de Milán es el suceso más recordado de aquella temporada. En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta).
En el estadio San Siro, juega el derby milanés contra el Inter de Milan más conocido como el Derby della Madonnina. Luka Romero’s agent will meet with AC Milan today in order to seal verbal agreement and join the club as free agent, as expected. La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos). Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario).
El partido decisivo tuvo lugar en Viena, el 24 de mayo de 1995 y ante el Ajax, donde, en una muy disputada final, el equipo cayó tras un único gol de Patrick Kluivert, a dos minutos del término del tiempo regular. Desde el comienzo de la temporada 2000-01, cuatro clubes (Real Madrid C. F., A. F. C. Ajax, F. C. Bayern de Múnich y A. C. Milan) tienen derecho a portar en la manga izquierda de la camiseta una insignia de campeón múltiple (en inglés, multiple-winner badge). En la Liga de Campeones, el equipo tuvo un duro escollo (en la fase de grupos) ante el Ajax, perdiendo ambos partidos ante el cuadro neerlandés. El cuadro rossonero se impuso por penales 3:2 después de un empate sin goles. En cuartos de final se midió al Benfica, al cual eliminó por un global de 2:0 (2:0 en Milán e igualdad sin goles en Lisboa), accediendo a semifinales donde logró dejar en el camino al Paris Saint-Germain, tras lograr ganar por 0:3 en la ida y finiquitar en el San Siro tras empatar 0:0. De esta manera, el Milan accedió a disputar su quinta final en siete años y la tercera de manera consecutiva.
En la Copa UEFA y después de un sólido camino, el equipo cayó en cuartos de final por 0:3 ante el Girondins de Bordeaux (en Francia), después de haber ganado por 2:0 en el partido de ida disputado en el San Siro. Aquel trofeo lo obtuvo ante el Arsenal, al que, después de empatar sin goles en Inglaterra, se venció por 2:0 en Milán, tras sendos goles de Boban y Massaro (al minuto 41′ y 67′, respectivamente). Aquel torneo trajo números récord como la imbatibilidad del portero Sebastiano Rossi (929 minutos sin recibir un gol en la Serie A) y la cifra de goles en contra (15 en 34 jornadas). Con una doppietta de Massaro, un extraordinario gol de Savićević y la lápida de Desailly, los rossoneri lograron imponerse por un categórico 4:0. Así consiguieron llevar a Italia, la quinta orejona del club y el duodécimo trofeo a nivel internacional. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional.
