Con el refuerzo de Nestor Combin (francés de origen argentino), la década de gloria tuvo broche de oro al conseguir al consagrarse, una vez más, en el ámbito internacional tras conquistar por segunda vez la Liga de Campeones, en la campaña de 1968/69. El partido decisivo se disputó en el estadio Santiago Bernabéu de Madrid, un 28 de mayo de 1969, frente al Ajax de los Países Bajos, que contaba en aquella época con un joven Johan Cruyff. Para la sucesiva temporada (1967/68), Nereo Rocco retornó como director técnico del equipo, donde contó con los servicios del sueco Kurt Hamrin, el experimentado meta Fabio Cudicini (Ragno Nero), Saul Malatrasi y el regreso de Pierino Prati, quien había debutado en la campaña anterior con el Milan, siendo cedido al Savona de la Serie B. Gracias a los goles de Prati (capocannoniere con 15 tantos), Hamrin y Sormani, el Milan se proclamó campeón de Italia por novena vez, ganando con relativa comodidad y dominando plenamente en la segunda mitad del campeonato, totalizando nueve puntos de ventaja sobre su más cernano escolta, una vez finalizadas las treinta jornadas. Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati).
En la temporada de 1970/71, para el Calciomercato Estivo, Lodetti (quien pasó a las filas de la Sampdoria) y Sormani se desvincularon del equipo, arribando, en reemplazo, jugadores como Giorgio Biasiolo, Giulio Zignoli y Romeo Benetti. Al final de la temporada, Sabadini se unió a las filas del Catanzaro. Primero fue el portal experto en camisetas de fútbol Footyheadlines quien filtró el boceto de la equipación hace semanas y ayer se publicaron en las redes sociales las primeras imágenes de la camiseta blanca tomadas en la antigua Masia del Barça, que se encuentra al lado del Camp Nou. Para la temporada de 1974/75 y con la consolidación de Aldo Maldera (conocido como Maldera III) en la titularidad del equipo, la llegada del portero Enrico Albertosi (cedido del Cagliari) y el arribo de Aldo Bet; el cuadro rossonero acabó quinto en la liga, con lo que accedió a disputar la Copa de la UEFA. Como nuevas incorporaciones cabe destacar las del fichaje del portero del Real Madrid Diego López, Pablo Armero procedente del Napoli, la salida de Mario Balotelli al Liverpool inglés, las llegadas de Fernando Torres y Marco van Ginkel; ambos procedentes del Chelsea FC, y el fichaje de Giacomo Bonaventura del Atalanta.
El equipo logró llegar hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde cayó ante el Tottenham inglés (a la postre campeón), por un global de 2:3. Aquella campaña trajo consigo la conquista de la segunda Copa de Italia, tras dejar en el camino a la Juventus y el Inter de Milán, en la liguilla de semifinales y disputar la final ante el Napoli, al cual venció por 2:0 (con un gol de Rosato y otro en propia puerta). Una vez finalizada la campaña y tras siete jornadas en el Milan, Bruno Mora se retiró del fútbol. Los aficionados del AC Milan andan como locos por ver al croata Luka Modric defendiendo los colores del club ‘rossonero’ y algunos de ellos no dudó en hacer un fotomontaje del volante vistiendo con la camiseta milanista. El equipo alcanzó un meritorio tercer puesto en la liga y arribó a cuartos de final de la Copa de la UEFA, en la cual cayó contra el Club Brujas de belga por un global de 2:3 (0:2 de visita y 2:1 en condición de local). En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta).
A pesar de los pormenores, accedió a una nueva final de la Copa de Italia donde lo esperaba el Inter de Milán, al cual derrotó por 2:0, adjudicándose el trofeo por cuarta vez en su historia. Durante aquella campaña se logró alcanzar una nueva final de la Recopa de Europa, dejando al Borussia Mönchengladbach alemán (estandarte del fútbol teutón en los ’70 junto al Bayern de Múnich) en semifinales, por un global de 2:1 (2:0 en casa y 0:1 de visita). Tras vencer por 4:2 a los nerazzurri, el equipo cayó por 1:2 ante el Bologna, perdiendo el torneo tras la victoria del Toro por 2:1 sobre el Inter. A pesar de las contrataciones de Fabio Capello y el debut en Serie A de Fulvio Collovati (formado en el equipo juvenil del Milan), el equipo sufrió la pérdida de Romeo Benetti y Luciano Chiarugi, dos elementos fundamentales en el esquema. Sin embargo, todo ha cambiado en las últimas horas. Al final de la temporada, Cesare Maldini pasó a las filas del Torino. El trofeo de reemplazo, con un diseño un poco diferente del original, fue encargado por la UEFA a Jörg Stadelmann, un joyero de Berna (Suiza).
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