En la siguiente y última fecha Independiente goleó 3:0 a San Lorenzo y se proclamó campeón. Sin embargo, en la cuarta fecha del torneo finalización cayó en un bache deportivo y pasó 18 fechas sin ganar (mayor cantidad de juegos sin victorias del equipo). En esa ocasión Macri, en un gesto inédito, le exigió públicamente explicaciones a Bianchi sobre las razones por las cuales no iba a continuar luego del 31 de diciembre, fecha de vencimiento del contrato. Ante la descortesía del presidente del club, Bianchi se levantó y abandonó la conferencia de prensa, dejando a Macri solo. En esas condiciones, Boca quedó lejos de la punta en el Torneo Clausura, pero le ganó a River Plate 3:0, en un recordado partido en La Bombonera, en el que Juan Román Riquelme festejó su gol con él, desde ese momento, famoso saludo «Topo Gigio» y que en realidad era un mensaje contra Mauricio Macri. Con la llegada de Bianchi, sin Juan Román Riquelme pero con el juvenil Carlos Tévez, el club obtuvo su Quinta Copa con un gran equipo al que llegó sin problemas a la final frente al Santos por 5:1 en el global con una gran actuación colectiva en el Morumbi.
Si bien gracias a sus dos goles Martín Palermo fue premiado como el jugador más valioso de la final, la actuación de Juan Román Riquelme fue consagratoria y reconocida mundialmente. En el partido resultó decisiva la habilidad de Juan Román Riquelme, que con su habilidad para retener el balón, enfrió el partido y quitó juego a los madrileños, quienes terminaron tirando pelotazos frontales, facilitando así la tarea a la defensa argentina y también Aníbal Matellán, quien tuvo un notable partido anulando a la estrella del rival, Luís Figo. Defensa y Justicia (luego de la salida de Sebastián Beccacece), Gimnasia La Plata, Belgrano de Córdoba y Nueva Chicago, entre otros, consultaron a su entorno sobre su disponibilidad. Ese mismo día el presidente de Boca declaró que Bianchi «cambió, por eso decidió volver», mientras que éste, como era su costumbre guardó silencio sobre los términos del acuerdo. El retorno de Bianchi no comenzó bien. Si bien el Real Madrid descontó rápido gracias a un zurdazo de Roberto Carlos (11’) y dominó a su rival de allí en adelante, la falta de claridad y mala puntería fueron apagando su ímpetu. Dos cambios importantes sufrió el equipo en ese período: la venta de Juan Román Riquelme al Barcelona a mediados de año, y el debut de un joven jugador proveniente de las categorías inferiores del club, Carlos Tévez.
Sin embargo, con la vigencia de Juan Román Riquelme, el aporte de Marcelo Delgado y con Carlos Bianchi en el banco, el equipo ganó la Copa Libertadores después de vencer en semifinales previamente al conjunto finalista del año anterior, al Palmeiras por penales. Sin embargo, Argentina ganó solo por 1:0, con gol de Pedro Pasculli, conocido goleador del Argentinos Juniors campeón de 1984 y 1985, que se desempeñaba en ese momento, transferido por Argentinos Juniors, en el Club Lecce de Italia. Luego de ir perdiendo uno a cero, los argentinos empataron con un gol de Matías Donnet. Disputó una vez más la Supercopa, en donde Nacional quedó eliminado en la primera fase, nuevamente a manos del São Paulo, perdió 0-2 en el Atanasio Girardot y empató a un gol en el Morumbí. Italia por sus ausencias en los entrenamientos con el Napoli, mientras que a veces él prefería entrenar por su cuenta en vez de con el equipo. En el partido de ida, Boca logró la victoria con un gol de Marcelo Delgado y en la vuelta, el Cruz Azul obtuvo el mismo resultado, llevando otra vez a una definición por penales. En cuartos de final, Roberto Abbondanzieri fue clave en la victoria en una definición por penales contra el São Caetano, pasando a las semifinales en donde debía enfrentarse al rival de toda la vida, River Plate.
En la Copa Libertadores quedó eliminado por Olimpia en cuartos de final y en la Copa Sudamericana, fue derrotado en octavos de final por Gimnasia y Esgrima de La Plata. En la clasificación, Boca obtuvo el primer lugar del grupo 8. En octavos de final eliminó al Sporting Cristal. Se encontró nuevamente en la final a La Equidad. Y poco después, anotó el gol en tiempos extras que le dio la ventaja al Madrid (la cual ya no perdería) sobre el Atlético de Madrid en la final de la Champions League para conquistar la décima tras más de una década de sequía en el certamen. Tras un empate frente a Unión en Santa Fe por la primera fecha, Boca se vio afectado por los incidentes en Brasil contra Atlético Mineiro. En el segundo tiempo, Bianchi buscó que su equipo mantuviera al Milan lejos de su arco, con el fin de garantizar al menos el empate y definir la final por penales.