Esto propició la renuncia de Gattuso al banquillo rossonero y la de Leonardo en la dirección deportiva. El cuadro rossonero disputó la final de la Copa Intercontinental (instaurada en 1960), en la que cayó ante el Santos de Pelé. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo. De la mano del entrenador uruguayo Héctor Puricelli (jugador del Milan entre 1949 y 1954), el cuadro lombardo conquistó su quinto título de liga, con cuatro puntos de ventaja sobre el Udinese, su más cercano escolta. Ese año, Nordhal alcanzó 35 anotaciones, que lo situaban como capocannoniere del equipo (logro que se adjudicó también en 1951, 1953, 1954 y 1955). El cuadro rossonero logró la segunda ubicación en aquella campaña. Pero lo mejor estaba por venir: Kaká regresaría al club donde logró sus mayores éxitos, proveniente del Real Madrid, aterrizando gratis en San Siro y firmando por 2 años. Brahim tiene contrato con el Real Madrid hasta el 30 de junio de 2025. En el club de Chamartín tienen en cuenta su crecimiento y saben que es un futbolista de calidad y que puede aportar al equipo, pero también son conscientes de el valor que ha adquirido en el mercado, sobre todo para el propio Milan.
En la temporada 20-21 se anuncia la contratación de Pierre Kalulu, Jens Petter Hauge y llegaron en calidad de cedido los jugadores Brahim Díaz del Real Madrid, Sandro Tonali del descendido Brescia con opción de compra y Diogo Dalot del Manchester United y las salidas de Lucas Biglia y Giacomo Bonaventura por término de contrato. No me hago a ese azul tan oscuro, y si encima encogen la franja roja al grosor del regaliz de fresa, peor aún. La tradicional franja roja central se queda este año en franjita, y encima las mangas son granates. Este año toca ‘senyera’, una combinación muy vistosa que suele tener mucho éxito entre los aficionados. Estos cuatro colores son los de los cuatro equipos que disputan cada año los partidos de calcio storico fiorentino. Con los mismos protagonistas de la campaña anterior, más los refuerzos de Mario Bergamaschi, Eros Beraldo, Alberto Piccinini y del danés Leschly Sorensen; el Milan volvió a finalizar en la tercera ubicación, teniendo a Nordhal como capocannoniere por segundo año consecutivo, al anotar 23 tantos. Al término de la temporada, Nereo Rocco dimitió como director técnico del equipo, haciéndose cargo del Torino, mientras que Pivatelli se retiró del fútbol. Para la temporada de 1961/62, el Milan contrató al legendario Nereo Rocco como nuevo director técnico del equipo, siendo uno de los principales difusores del célebre catenaccio y el primero en aplicarlo en Italia.
Fue el primero de los cuatro títulos que se ganaron a lo largo de la década de los ’50. 60 millones de dólares entre los cuatro grandes: ¿Qué club ganó más en los torneos Conmebol en los últimos años? Al final de la temporada, Andrea Rizzoli dejó la presidencia del club, después de 9 temporadas en las que se inauguró el centro deportivo Milanello en 1963, además de la obtención, siempre bajo su mandato, de cuatro scudetti, una Copa Latina y una Copa de Campeones. Pero a pesar del esfuerzo y de llevar el partido a tiempo extra, un gol en el minuto ‘107 cerró aquella final. El equipo perdió por 4:1 en España, pero quedando a un gol de lograr la hazaña en el partido de ida (donde los rossoneri se impusieron por 2:0). Durante el campeonato local, el Milan volvió a finalizar en el tercer puesto, a tres unidades del Inter y el Bologna (siendo este último el campeón). En la campaña de 1962/63 y tras la ida de Sandro Salvadore a la Juventus y la contratación de Bruno Mora; el equipo conquistó la Copa de Campeones después de derrotar en la final (disputada en el mítico estadio de Wembley) al Benfica portugués y después de estar abajo en el marcador tras un gol de Eusébio, llegó a la remontada y la obtención del torneo, de la mano de dos goles de Altafini (alineando en el partido final a Giorgio Ghezzi; Mario David, Cesare Maldini, Mario Trebbi; Víctor Benítez, Giovanni Trapattoni; Gino Pivatelli, Dino Sani, José Altafini, Gianni Rivera y Bruno Mora).
En esa final, el Milan empezó ganando por 4:2, pero en el partido de vuelta perdieron por idéntico marcador en el Estadio Maracaná, y en un partido de desempate el equipo de O Rei ganó el título por la mínima diferencia. También se disputó la Copa de Campeones (en condición de campeón vigente), donde se llegó hasta cuartos de final, cayendo ante el Real Madrid. La firma toledana ha creado una camiseta en la que las franjas del equipo barcelonés han desaparecido para dar paso a una mega-franja central que se estrecha conforme baja hacia el pantalón y que, como algunos hinchas han apuntado, podría ser perfectamente la del Getafe o el Real Oviedo. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). Gino Pivatelli y del brasileño Dino Sani; el Milan se consagró, en aquella temporada, como campeón de Italia por octava ocasión en su historia.
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