En el Torneo Apertura, ya sin Walter Samuel ni Rodolfo Arruabarrena, el equipo se impuso sobre sus rivales, alcanzando en la octava fecha la punta del campeonato. En la fecha siguiente, Boca se consagró bicampeón perdiendo 4:0 frente a Independiente. Con el equipo bicampeón de la temporada 1998/99 en la competición sudamericana, los xeneizes lograron conquistar el máximo torneo continental después de veintidós años de espera. Bianchi debutó en la Copa Mercosur, en la que el equipo fue eliminado en cuartos de final por el Palmeiras, que luego se adjudicaría el torneo. En el Torneo Apertura, Diego Maradona retornó al equipo, que contó también con figuras como el ex River Plate, Claudio Caniggia, Cristian González, Alberto Márcico y Roberto Cabañas. Maradona jugaría además los partidos contra Belgrano, Gimnasia y Esgrima La Plata, Boca Juniors y Huracán. En el Torneo Clausura, Boca tuvo otro mal campeonato y una nueva grave derrota en la Bombonera, esta vez por 0:6 contra Gimnasia y Esgrima de La Plata. Pero una derrota con River Plate (0:2), lo dejó sin posibilidades y le dio el torneo a su clásico rival.
En la Copa Libertadores sufrió la peor derrota en competiciones internacionales al perder 1:6 contra el Palmeiras. En la Copa Libertadores 2021, Boca compartió el grupo C con Santos, Barcelona de Guayaquil y The Strongest. The New York Times (en inglés estadounidense). Luego de obtener cinco títulos entre 1989 y 1993, Boca no volvería a ganar ningún torneo oficial hasta 1998. En ese lapso saldría una sola vez subcampeón en once torneos y sufriría las peores derrotas de su historia. Hasta el descanso, controló el conjunto madridista, con un Milan que tenía problemas ante la alta presión blanca. En la final, derrotó al conjunto mexicano Cruz Azul. En la final, Boca y Atlético Mineiro empataron en el estadio Mineirão por 0:0, mientras que el segundo partido, en La Bombonera, ganó Boca 1:0 con gol de Carlos Mac Allister de cabeza, consagrándose campeón. El partido clave del campeonato fue contra River Plate: Boca se puso en ventaja, pero al final del primer tiempo quedó con un hombre menos por la expulsión de Bermúdez (autor del gol). Aún sin notarse en los números (en la tabla final consiguió un punto y 10 goles a favor menos que en el torneo anterior), el equipo apareció con el sistema de juego de Bianchi más consolidado.
Boca salió al campo de juego sin complejos y sorprendió a los españoles al anotar dos goles de Martín Palermo en los primeros cinco minutos. Entre las claves del triunfo del retorno del equipo a los primeros planos, se ha señalado el papel jugado por el arquero Carlos Fernando Navarro Montoya, el «Mono», al que solo le marcaron 11 goles en 19 partidos, le desvió un penal a River Plate y terminó con el arco invicto de visitante y logró el récord de 824 minutos sin goles (superando la de Roma en 1970); el volante Alberto Márcico, clave en el triunfo contra River Plate, en el resto del campeonato; el delantero uruguayo Sergio «Manteca» Martínez, quien convirtió goles decisivos ante River Plate, Rosario Central, Racing Club, Platense y Huracán y el goleador paraguayo Roberto Cabañas, que con siete goles fue el goleador del torneo. En el Apertura, Boca volvió a obtener un torneo local luego de once años y haber jugado 16 torneos nacionales, sumando 27 puntos y superando por 4 a River Plate.
Al finalizar el primer campeonato en Colombia el Atlético Municipal terminó en el sexto lugar con 18 unidades, a diez puntos del campeón Santa Fe. Mauricio Macri, quien había asumido la presidencia del club en 1995, inició tratativas para contratar como técnico a Passarella, un histórico de River, pero ante la sorda oposición de los simpatizantes, éste rechazó la oferta, despejando el camino al otro candidato sondeado: Carlos Bianchi. En noviembre de 2005 Maradona tomó relevancia política al ser una de las figuras principales de la Cumbre de los Pueblos, también llamada contracumbre, en oposición a la IV Cumbre de las Américas. Es el partido que enfrenta a los dos principales equipos del Valle de Aburrá y propiamente los únicos clubes profesionales de la ciudad de Medellín: Atlético Nacional e Independiente Medellín. Además participó en numerosos partidos de fútbol benéficos, y fue invitado de lujo en eventos de diversos deportes además del fútbol, entre ellos básquetbol, boxeo, hockey césped, rugby y tenis.