Es a principios de diciembre cuando se le acaba el crédito a Montella al empatarle el Benevento, equipo que no había puntuado hasta la fecha, en el minuto 94 con un gol del portero Alberto Brignoli, y es reemplazado por el exjugador rossoneri Gennaro Gattuso, hasta el momento entrenador del filial. En consecuencia, la directiva decidieron darle salida a jugadores de la época dorada como Gennaro Gattuso, Clarence Seedorf, Alessandro Nesta, Filippo Inzaghi entre muchos otros, además de una crisis económica que obligó al equipo a vender a sus mejores jugadores, como Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović al PSG francés. Clarence Seedorf, después de solo estar seis meses en la dirección del primer equipo, además de los rumores que lo señalan por haber creado divisiones y fisuras dentro de la plantilla. Finalmente, el equipo, tras una temporada muy peleada con la Juventus, termina en la segunda posición, a solo cuatro puntos de la vecchia signora. Amén de ganarla cuatro veces en Italia, la ganó en Estados Unidos en 1-0 al Torino y, ahora, en China.
A pesar de los resultados dispares, es destacable de la temporada 2012-13 la escalada al tercer puesto del campeonato, la victoria sobre la Juventus por uno a cero en San siro y finalmente, la imponente victoria por dos a cero frente al Barcelona de España, por la Champions League, aunque cayó eliminado en el partido de vuelta en el Camp Nou por cuatro a cero. A pesar de no contar con una gran inyección económica, el club realiza fichajes como los de Nigel de Jong, Bojan Krkić, Riccardo Montolivo, Cristian Zapata, Francesco Acerbi entre muchos otros, para rejuvenecer la plantilla, y de la mano de Massimiliano Allegri tener una nueva generación de jugadores que construyeran una nueva historia en el AC Milan y de esa manera, tener un equipo competitivo y más joven. Tal derrota pasó a la historia negra del Arsenal FC como la derrota más abultada en competencias europeas y así el A.C. Milan puso fin a una mala racha de no poder ganar a equipos ingleses y no poder pasar de Octavos de final, ambas desde 2008, ahora se enfrentará en cuartos de final de nuevo contra el FC Barcelona luego de verse las caras en fase de grupos (empataron 2-2 en Nou Camp y el Milan se fue derrotado en casa por 2-3 luego de un dudoso penal que el árbitro le cobró a Alberto Aquilani).
Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabeu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano. El cuadro rossonero arribó hasta octavos de final en la Liga de Campeones, donde quedó eliminado ante el Arsenal (derrota en San Siro por 0-2). En la Serie A finalizó en una decepcionante quinta ubicación, clasificándose para la Copa de la UEFA. En la Copa de la UEFA quedó eliminado por diferencia de gol ante el Werder Bremen en los dieciseisavos de final, tras igualar a un gol en Alemania y a dos en Italia en el partido de vuelta. Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Celtic (en octavos de final por 1:0 en San Siro y en el tiempo de alargue, después de haber empatado sin goles en Escocia), el Bayern de Múnich (en cuartos de final empate 2:2 en Italia y 0:2 en Alemania) y el Manchester United en semifinales (cayó en un partido de infarto en Old Trattford por 3:2 y luego ganó por un claro y más que justo 3:0 en San Siro con una gran actuación de Clarence Seedorf y Kaká).
En el sorteo cayó en el grupo H, de nuevo se enfrentaron al FC Barcelona, al Celtic FC escocés y al AFC Ajax neerlandés. El 5 de agosto de 2016, se confirma que Silvio Berlusconi vende el 99,93% de sus acciones del equipo al grupo inversor chino Haixia Capital por aproximadamente 740 millones de euros, convirtiéndose en el máximo accionista del club. Paralelamente, se confirma las negociaciones por la venta del 48% de las acciones del club al inversor tailandés Bee Taechaubol, quien en un principio buscaba hacerse con el 100% de las acciones del equipo lombardo pero que tras las negociaciones en Árcore accedió a mantener (de prosperar las negociaciones) el 52% de porcentaje accionario de Silvio Berlusconi. En cuánto a las salidas, tras una acuerdo entre las partes el otrora mejor jugador del mundo e ídolo del club, el brasileño Kaká abandona el club para sumarse al São Paulo Futebol Clube durante los próximos meses, además de las salidas de Adel Taarabt y Bryan Cristante. Por otro lado, se contrata al brasileño Alex, el jugador francés Jérémy Ménez y el portero Michael Agazzi, todos ellos como agentes libres, demostrando una vez más una fuerte crisis financiera dentro del club que no ha hecho incorporaciones de renombre, hasta ahora.